Nel territorio sanseverino sono state rinvenute tracce di vari insediamenti che vanno dal Paleolito all’età del bronzo. Fu solo in età medievale che la città si sviluppò sotto la guida del monastero benedettino di Torremaggiore. Situata sull’itinerario della Via Sacra Langobardorum, grazie al continuo afflusso di pellegrini diretti a Monte Sant'Angelo, la città assunse ben presto una notevole importanza commerciale. Nel 1230 Federico II di Svevia la cedette ai cavalieri templari, cui seguirono gli Angioini. San Severo conserva un notevole centro storico, costellato di significativi monumenti prevalentemente barocchi. La Cattedrale, dedicata a Santa Maria Assunta, è originaria dell’XI secolo, ma è frutto di numerosi interventi successivi, soprattutto in epoca barocca; la chiesa di San Severino, dedicata al patrono della città, conserva la facciata romanica del XII secolo con rosone e un archivolto in pietra.