Di origini messapica l’antica Sybar, fu conquistata dai romani nel III secolo a.C. e prese il nome di Lupiae; in seguito l’abitato si spostò di circa 3 km a nord-est e prese il nome di Licea o LitiumConobbe un periodo di notevole magnificenza sotto Marco Aurelio e venne  arricchita di un teatro e di un anfiteatro in epoca adrianea (II sec. d.C.). Fu saccheggiata dagli ostrogoti nel 549 e per i successivi cinque secoli rimase sotto il dominio dell'Impero Romano d'Oriente, conoscendo un lungo oblio. Riacquisì importanza con i Normanni sino a diventare capoluogo del Salento; dopo i domini degli Svevi e degli Angioini diventò nel XV secolo un importante centro commerciale e culturale e si arricchì di un notevole patrimonio architettonico nel tipico stile barocco leccese.Il centro della città era racchiuso dalle mura di cinta risalenti al XVI secolo, fulcro ne è la Piazza Sant'Oronz,o al cui centro s’innalza la colonna con la statua del santo; di fronte alla colonna si trova il palazzetto del Sedile con un elegante sovrapporsi di più stili, dal  gotico al rinascimentale. Nella stessa piazza si trovano i resti dell’Anfiteatro Romano del I-II secolo d.C., sempre risalente all’età augustea è il Teatro Romano. Il Duomo si trova nella piazza omonima, edificato una prima volta nel 1144, poi nel 1230, assunse le attuali forme barocche nel 1659-70 per opera di Giuseppe Zimbalo.